Դարրենը պրոֆեսիոնալ պայմանագիր է կնքել «Յունայթեի» հետ 2001թ. փետրվարին:

Շոտլանդացի կիսապաշտպանի դեբյուտն ակումբում տեղի ունեցավ 2003թ. մարտի 12-ին` Չեմպիոնների Լիգայում շվեյցարական «Բազելի» հետ խաղում, իսկ իր երկրորդ հանդիպումը «ռեդսի» կազմում նա անցկացրեց երկու շաբաթ անց` նորից եվրոպական բեմահարթակում, բայց արդեն Լա Կորունիայի «Դեպորտիվոյի» դեմ:

Ֆլետչերը թիմի անբաժանելիս մասն էր 2003 ամռանն ԱՄՆ-ում տուրնեի ժամանակ: Նա փոխարինման էր դուրս գալիս «Սելտիկի», «Ամերիկայի» և «Յուվենտուսի» հետ խաղերում, իսկ տուրնեի եզրափակիչ խաղում Ֆերգյուսոնը վստահեց նրան մեկնարկային կազմում տեղը` «Բարսելոնայի» դեմ հանդիպմանը:

Դաշտի կենտրոնի ստեղծագործ խաղացող Ֆլետչերը հանդես է եկել Շոտլանդիայի մինչև 21 տարեկան երիտասարդական հավաքականում, իսկ 2003թ. օգոստոսի 20-ին կայացավ նրա դեբյուտը ազգային հավաքականում, երբ նա երկրորդ խաղակեսում փոխարինման դուրս եկավ Օսլոյում Նորվեգիայի հավաքականի հետ խաղում:

2003/04 մրցաշրջանում նրան հնարավորություն ընձեռնվեց տպավորություն թողնել հիմնական կազմի մարզիչ Սեր Ալեքս Ֆերգյուսոնի վրա: Դարրենը 25 հանդիպում անցկացրեց հիմնական կազմաւմ և 9 անգամ փոխարինման դուրս եկավ: Կարծիքները երիտասարդ խաղացողի գործողությունների վերաբերյալ շատ հակասական էին: Բայց մրցաշրջանի վերջում շատերը գնահատեցին նրա խաղը: Բավական է ասել, որ Անգլիայի Գավաթի եզրափակիչ խաղում նա դուրս մղեց հիմնական կազմից այնպիսի փորձառու խաղացողների, ինչպիսիք էին Նիկի Բաթը և Ֆիլ Նևիլլը:

 2004/05 մրցաշրջանում Ֆլետչերը շարունակում էր հաստատվել որպես «Յունայթեդի» հիմնական կազմի խաղացող, չնայած որ փետրվարին ծնկի վնասվածք ստացավ: Մրցաշրջանի վերջում նա դաշտ վերադարձավ, գոլեր խփեց «Չարլտոնի» ու «Սաութհեմպտոնի» դարպասը և մասնակցեց «Արսենալի» դեմ Անգլիայի Գավաթի եզրափակիչ հանդիպմանը:

2005/06 մրցաշրջանում նա դարձավ «Չելսիի» դեմ տնային խաղում խփած միակ գոլի հեղինակը, ինչը շատ կարևոր էր նրա համար, քանի որ նա լուրջ քննադատության էր արժանացել MUTV ալիքին Ռոյ Քինի տված հարցազրույցի ընթացքում: Հանդիպումներից մեծ մասում նա դաշտ էր դուրս գալիս հիմնական կազմում, բայց վերջին մի քանի ամիսը միայն պահեստայինի դեր էր կատարում, չնայած որ լուրջ վնասվածք չուներ, իսկ երբեմն էլ ընդհանրապես չեն ներառվում խաղում: Ոմանք ենթադրեցին, որ Ֆլետչերն իր վերջին օրերն է անցկացնում «Յունայթեդում»: Բայց նա մնաց թիմում և ի տարբերություն նախորդ մրցաշրջանի` 2006/07 հատվածն անցկացրեց ակտիվ, 26 խաղ խաղաց մերկնարկային կազմում (ներառյալ Անգլիայի Գավաթի եզրափակիչը) և 14 անգամ փոխարինման դուրս եկավ: 

Հատկապես տպավորիչ էր Չեմպիոնների Լիգայի «Ռոմայի» դեմ տնային խաղը, որում «մանկունիանցիները» ջախջախեցին հակարակորդին 7-1 հաշվով, իսկ Ֆլետչերը ցույց տվեց, որ «Ռեդսը» կարող է չանհանգստանալ այդ խաղը բաց թաղաց Սքոուլզի որակազրկման համար: Կարծես թե շոտլանդացին համոզեց երկրպագուներին, որ հիմա նա ավելի անհրաժեշտ է թիմին, քան անցյալում և երկար կմնա «Օլդ Թրաֆֆորդում», թեև Հարգրիվզի, Անդերսոնի ու Նանիի գալու հետ կապված նրան նորից բարդ պայքար էր սպասվում հիմնական կազմում տեղի համար:

2008/09 մրցաշրջանում, Անդերսոնի ու Հարգրիվզի գալուց հետո, Դարրենն ընդամենը 11 հանդիպում անցկացրեց մեկնարկային կազմում և 13 անգամ փոխարինման դուրս եկավ: 

2008/09 մրցաշրջանում Դարրենը 37 հանդիպում անցկացրեց թիմի կազմում, իսկ մեկնարկային խաղերում փոխարինում էր վնասվածք սացած Ռոնալդուին և այնպես հաջող, որ բացեց նոր մրցաշրջանում թիմի խփած գոլերի հաշիվը: 2008թ. հոկտեմբերի 3-ին Ֆերգյուսոնի հայրենակիցը երկարացրեց իր պայմանագիրը «Կարմիր Սատանաների» հետ մինչև 2012թ., ինչը դարձավ նրա առաջընթացի և վստահ խաղի ճանաչումը: Շոտլանդացին իրեն շատ վառ դրսևորեց նաև «Արսենալի» դեմ Չեմպիոնների Լիգայի քառռորդ եզրափակիչ խաղերում, բայց «զինագործների» հետ պատասխան խաղում ստացած կարմիր քարտը թույլ չտվեց նրան մասնակցել «Բարսելոնայի» դեմ եզրափակիչ հանդիպմանը:

2009/10 մրցաշրջանում Ֆլետչերն ամրապնդվեց «Մանչեստեր Յունայթեդի» կիսապաշտպանության կենտրոնում, գրեթե բոլոր խաղերը սկսելով մեկնարկային կազմում: Իր կողմից խփած գոլերի հաշիվը նա բացեց «Սիթիի» դեմ դրամատիկ խաղում ձևակերպված դուբլով, որն ավարտվեց «մանկունիանցիների» հաղթանակով (4-3), և որում Դարրենը ճանաչվեց որպես հանդիպման լավագույն խաղացող:

Դարրենն այդ մրցաշրջանում Ֆերգյուսոնի թիմի ամնեակայուն խաղացողներից մեկն էր: Նա 39 հանդիպում անցկացրեց, թեև ժամանակ առ ժամանակ խաղում էր իր համար անսովոր դիրքերում, օրինակ պաշտպանության կենտրոնում, երբ Մայքլ Կարրիկի հետ միասին ստիպված էր փակել պաշտպանական շարքերում առաջացած բացերը, քանի որ մի պահ թիմի կազմում պաշտպաններից առողջ էր մնացել միայն ձախ պաշտպան Պատրիս Էվրան: 

2009թ. մարտի 10-ին Չեմիոններ Լիգայի 1/8-ում «Օլդ Թրաֆֆորդում» «Միլանի» հետ հանդիպմանը (որում իտալացիները ջախջախվեցին 4-0 հաշվով) Դարրենն իր առաջին գոլը խփեց այդ պատվավոր եվրոպական մրցույթում: Ապրիլին` Պրոֆեսսիոնալ Ֆուտբոլիստների Ասոցիացիայի կարծիքով նա ներառվեց Պրեմիեր Լիգայի հավաքականում, ինչը դարձավ ոչ միայն «Կարմիր Սատանաների» երկրպագուների, այլ նաև նրա գործընկերների կողմից թիմի կազմում Ֆլետչերի կարևորագույն ներդրման ճանաչումը: